В возрасте 13 лет Тайсон был отправлен в спецшколу для несовершеннолетних преступников. В школе он познакомился с бывшим боксёром Бобби Стюартом, который согласился тренировать его при условии, что Майк не будет нарушать дисциплину. Поведение Майка после этого действительно изменилось к лучшему, и он сумел заметно повысить свою успеваемость. Он был настолько захвачен боксом, что персонал школы порой заставал его за тренировками в 3-4 часа ночи.