В возрасте 13 лет Тайсон был отправлен в спецшколу для несовершеннолетних преступников (из-за своего поведения в обычной школе), расположенную в северной части Нью-Йорка. К этому моменту он считался неисправимым и отличался огромной для своего возраста физической силой: когда Майк выходил из себя, его удавалось утихомирить лишь совместными усилиями нескольких взрослых мужчин. В школе, в которую определили Тайсона, учителем физкультуры работал бывший боксёр Бобби Стюарт. Попав однажды в карцер за очередное нарушение режима, Майк внезапно попросил возможности поговорить с ним. Стюарт пришёл к нему, и Майк заявил, что хочет стать боксёром. Стюарт согласился тренировать его при условии, что Майк не будет нарушать дисциплину. Поведение Майка после этого действительно изменилось к лучшему, и спустя некоторое время Стюарт заключил с ним ещё один договор: чем лучше Майк учится в школе, тем больше Стюарт занимается с ним боксом. И это сработало: Тайсон, которого до этого считали умственно отсталым, сумел заметно повысить свою успеваемость. Он был настолько захвачен боксом, что персонал школы порой заставал его за тренировками в 3-4 часа ночи, когда он боксировал с тенью или качал мускулы в своей комнате.